Pleasant Despair od Lorenzo Simo je bezplatné retro serifové displejové písmo s vydutými krivkami a širokými, roztiahnutými pätkami. Písmená majú nepravidelné obrysy, zúžené spoje a jemnú hrúbku, ktorá pripomína ručne kreslené plagátové písmo. Ich vysoké proporcie a prehnané pätky vytvárajú mierne zvláštnu, divadelnú siluetu.
Zaoblené tvary pripomínajú topiace sa tvary a kreslenú scenériu, vďaka čomu je písmo živým spoločníkom pre surreálne ilustrácie. Hodí sa na hudobné plagáty, alternatívny módny branding a zábavnú grafiku s temne komickým nádychom. Na tovare alebo nezvyčajných obaloch potravín sa písmo môže stať súčasťou samotného umeleckého diela, najmä uprostred stekajúcich vzorov, skreslených postáv alebo iných organických motívov.